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Cat. Number

GY1258

Chemical Name

GY1258 乳糖-N-二岩藻四糖标准品(LDFT) Lactodifucotetraose 20768-11-0 >90% 10mg 4920.00元

CAS Number

20768-11-0

Mol. Formula

C₂₄H₄₂O₁₉

Mol. Weight

634.58

Qty 1

1mg

Qty 2

5mg

Appearance

powder

Application Notes

90%

Synonym

LDFT; Difucosyl lactose;DFL

Storage condition

2-8℃

Stability

3 years

References

乳糖-N-二岩藻四糖(LDFT) Lactodifucotetraose是一种在人乳中发现的复杂低聚糖，具有多种生物活性，包括益生元作用、抗粘附性能和免疫调节功能。乳酸二糖四糖的合成具有挑战性，但研究人员正在探索不同的方法来有效地生产它。

订购信息:

产品名称	纯度	规格
乳糖-N-二岩藻四糖(LDFT)	90%	10mg
乳糖-N-二岩藻四糖(LDFT)	90%	50mg

产品信息：

CAS RN	20768-11-0
Product Name	乳糖-N-二岩藻四糖(LDFT) Lactodifucotetraose
Molecular Formula	C24H42O19
Molecular Weight	634.6 g/mol
IUPAC Name	(2R,3S,4R,5R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5,6-trihydroxy-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexanal
InChI	InChI=1S/C24H42O19/c1-6-11(29)15(33)18(36)22(38-6)42-20(13(31)8(28)3-25)10(5-27)41-24-21(17(35)14(32)9(4-26)40-24)43-23-19(37)16(34)12(30)7(2)39-23/h5-26,28-37H,3-4H2,1-2H3/t6-,7-,8+,9+,10-,11+,12+,13+,14-,15+,16+,17-,18-,19-,20+,21+,22-,23-,24+/m0/s1
InChI Key	BRHHWBDLMUBZQQ-JZEMXWCPSA-N
Isomeric SMILES	C[C@H]1[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@H](O[C@@H]2O[C@@H](C=O)[C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O[C@H]3[C@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H](O3)C)O)O)O)CO)O)O)O)O)O
SMILES	CC1C(C(C(C(O1)OC2C(C(C(OC2OC(C=O)C(C(C(CO)O)O)OC3C(C(C(C(O3)C)O)O)O)CO)O)O)O)O)O
Canonical SMILES	CC1C(C(C(C(O1)OC2C(C(C(OC2OC(C=O)C(C(C(CO)O)O)OC3C(C(C(C(O3)C)O)O)O)CO)O)O)O)O)O
Other CAS RN	20768-11-0
Physical Description	Solid
Synonyms	Fucα1-2Galβ1-4(Fucα1-3)Glc

合成方法：

乳糖-N-二岩藻四糖的合成由于其复杂的结构是一个具有挑战性的过程。目前已发展出几种生产乳二糖四糖的方法，包括化学合成、酶促合成和化学酶促合成。化学合成是指利用化学反应来生产乳二糖四糖，但由于产率低和产品纯化困难，效率不高。酶促合成是利用酶催化形成乳二糖四糖，但需要昂贵的酶，不适合大规模生产。化学酶合成是化学和酶合成的结合，包括利用化学反应产生中间体，然后利用酶将其转化为乳糖-N-二岩藻四糖。该方法比化学合成效率高，比酶合成成本低。

合成方法详细说明起始材料：乳糖、焦糖、三氯乙腈、三氟甲烷磺酸银、甲醇、硼氢化钠、乙酸、甲氧基三酰氯、二碳酸二叔丁基、三乙胺、四正丁基氟化铵、甲醇胺、乙酸酐、二甲基甲酰胺、n-碘琥珀酰亚胺、三苯基膦

反应：乳糖在三乙胺的存在下被保护为甲氧基三乙基醚，使用甲氧基三乙基氯和二碳酸二叔丁基。焦点作为2,3,4,6-四- o -乙酰基衍生物在乙酸酐和二甲基甲酰胺中受到保护。用三氯乙腈和三氟甲磺酸银在甲醇中偶联受保护的乳糖和焦糖。用甲醇胺中的四正丁基氟化铵去保护得到的双糖以去除甲氧基三基和乙酰基。然后用n -碘丁二酰亚胺和三苯基膦在二甲基甲酰胺中与另一个受保护的乳糖偶联。

最终产物，乳二糖四糖，在乙酸中使用硼氢化钠去除所有剩余的保护基团。

科研应用：

乳糖-N-二岩藻四糖因其生物活性被广泛研究，包括益生元作用、抗粘附性能和免疫调节等。益生元效应是指乳糖-N-二岩藻四糖选择性促进肠道内有益菌如双歧杆菌和乳杆菌生长的能力。抗粘附性能是指乳糖-N-二岩藻四糖抑制病原菌对宿主细胞粘附的能力，从而起到预防感染的作用。免疫调节是指乳糖-N-二岩藻四糖调节免疫系统的能力，可以增强人体对感染和疾病的防御能力。

作用机制：

乳糖-N-二岩藻四糖的作用机制尚不完全清楚，但它被认为与宿主细胞和细菌表面的特定受体相互作用。乳糖-N-二岩藻四糖可以与有益菌表面的特异性受体结合，促进有益菌的生长和活性。乳糖-N-二岩藻四糖还能与病原菌表面的特异性受体结合，阻止病原菌粘附宿主细胞，抑制病原菌生长。

生化和生理效应：

乳糖-N-二岩藻四糖具有多种生化和生理作用，包括促进肠道有益菌、抑制致病菌、调节免疫系统、增强营养物质吸收等。乳糖-N-二岩藻四糖还可以改善肠道健康，减少炎症，预防感染。

实验室实验的优势与局限性：

乳糖-N-二岩藻四糖在实验室实验中有几个优点和局限性。其优点包括其益生元效应，抗粘附性能和免疫调节，可用于研究肠道微生物群和免疫系统。其限制包括合成乳糖-N-二岩藻四糖的困难和酶合成所需的酶的高成本。

未来方向：

未来的研究方向有几个，包括开发更有效的合成方法，探索其在不同环境下的生物活性，如癌症和神经退行性疾病，以及开发新的应用，如功能食品和膳食补充剂。乳糖-N-二岩藻四糖特异性受体的鉴定也有助于深入了解其作用机制和潜在的治疗靶点。

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