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Cat. Number
HD3502044
Chemical Name
HD3502044 5-溴-1H-吲哚-3-基 β-D-吡喃葡萄糖苷 5-Bromo-3-indolyl beta-D-glucopyranoside 16934-09-1 >95% 25mg/100mg
CAS Number
16934-09-1
References

5-溴-1H-吲哚-3-基 β-D-吡喃葡萄糖苷(BIG)是一种已在科学研究中使用多年的人工合成化合物。它是一种葡萄糖苷,这意味着它是一个糖分子与一个非糖分子结合,在这种情况下是吲哚衍生物。BIG存在于多种生物体中,如细菌、真菌和植物。它被用作酶的底物,如β-葡萄糖苷酶,并在生化过程中作为试剂。在细胞生物学实验中也用作荧光标记物。


订购信息:


产品名称纯度规格
5-溴-1H-吲哚-3-基 β-D-吡喃葡萄糖苷>95%25mg
5-溴-1H-吲哚-3-基 β-D-吡喃葡萄糖苷>95%100mg


产品信息:

CAS RN16934-09-1
Product Name5-溴-1H-吲哚-3-基 β-D-吡喃葡萄糖苷 5-Bromo-3-indolyl-beta-D-glucopyranoside
Molecular FormulaC14H16BrNO6
Molecular Weight374.18 g/mol
IUPAC Name(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
InChIInChI=1S/C14H16BrNO6/c15-6-1-2-8-7(3-6)9(4-16-8)21-14-13(20)12(19)11(18)10(5-17)22-14/h1-4,10-14,16-20H,5H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1
SMILESC1=CC2=C(C=C1Br)C(=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
Canonical SMILESC1=CC2=C(C=C1Br)C(=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
Synonyms5-BROM-3-INDOLYL- -D-GLUCOPYRANOSIDE (Bluo-Glu)


合成方法:

5-溴-1H-吲哚-3-基 β-D-吡喃葡萄糖苷的合成方法多种多样。最常用的方法是5-溴吲哚与β-D-氨基葡萄糖酰氯在水溶液中反应。该反应由碱(如碳酸钠)催化,高产出5-溴-3-吲哚-β-D-葡萄糖吡喃苷。其他合成方法包括5-溴吲哚与β-D-葡萄糖吡喃基溴化反应,或5-溴吲哚与β-D-葡萄糖吡喃基氟化反应。


科研应用:

5-溴-1H-吲哚-3-基 β-D-吡喃葡萄糖苷作为酶的底物、荧光标记物和生化过程中的试剂广泛应用于科学研究。它已被用于研究酶的结构和功能,以及研究药物和其他化合物的生化和生理作用。它也被用于研究基因表达的调控,以及分析细胞代谢。


作用机制:

5-溴-1H-吲哚-3-基 β-D-吡喃葡萄糖苷是多种酶的底物,如β-葡萄糖苷酶。经酶水解生成吲哚衍生物和β-D-葡萄糖吡喃糖。然后,吲哚衍生物可以被其他酶进一步代谢。


生化和生理效应:

5-溴-1H-吲哚-3-基 β-D-吡喃葡萄糖苷已被用于研究药物和其他化合物的生化生理作用。它已被证明可以抑制某些细菌和真菌的生长,以及抑制某些酶的活性。它还被证明具有抗氧化和抗炎作用。


实验室实验的优势与局限性:

5-溴-1H-吲哚-3-基 β-D-吡喃葡萄糖苷在实验室实验中有几个优点。它很容易合成,而且无毒,在实验中使用是安全的。它也是酶的良好底物,对研究酶的结构和功能非常有用。5-溴-1H-吲哚-3-基 β-D-吡喃葡萄糖苷的主要限制是其在水中的溶解度低,这使得它难以在实验中使用。


未来方向:

未来的研究方向包括5-溴-1H-吲哚-3-基 β-D-吡喃葡萄糖苷。这包括开发新的合成方法,研究其对基因表达和细胞代谢的影响,以及开发5-溴-1H-吲哚-3-基 β-D-吡喃葡萄糖苷在科学研究中的新应用。此外,还需要进一步研究5-溴-1H-吲哚-3-基 β-D-吡喃葡萄糖苷的生化和生理作用及其潜在的治疗应用。最后,5-溴-1H-吲哚-3-基 β-D-吡喃葡萄糖苷作为荧光标记物在细胞生物学实验中的应用还需要进一步的研究。


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