HT1731 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖，糖基化反应通用底物_上海惠诚生物生物试剂,标准品,仪器设备,耗材,一站式服务

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Cat. Number

HT1731

Chemical Name

HT1731 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖，糖基化反应通用底物

CAS Number

67817-30-5

Mol. Formula

C14H19N3O9

Mol. Weight

373.32

Qty 1

100mg

Qty 2

Storage condition

0-10 °C

References

1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)是一种新型的碳水化合物，近年来在有机化学、生物化学和药理学等领域得到了广泛的应用。TAAG是一种高度稳定、无毒的水溶性化合物，已被发现具有几种独特的性质，包括其作为糖基化反应底物的能力以及用作药物递送系统的潜力。

订购信息:

产品名称	英文名称	规格
1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖	TAAG	100mg
1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖	TAAG	1g

产品信息：

CAS RN	67817-30-5
Product Name	1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)
Molecular Formula	C14H19N3O9
Molecular Weight	373.32 g/mol
IUPAC Name	[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-azidooxan-2-yl]methyl acetate
InChI	InChI=1S/C14H19N3O9/c1-6(18)22-5-10-12(23-7(2)19)13(24-8(3)20)11(16-17-15)14(26-10)25-9(4)21/h10-14H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13-,14+/m1/s1
InChI Key	QKGHBQJLEHAMKJ-RGDJUOJXSA-N
Isomeric SMILES	CC(=O)OC[C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC(=O)C)N=[N+]=[N-])OC(=O)C)OC(=O)C
SMILES	CC(=O)OCC1C(C(C(C(O1)OC(=O)C)N=[N+]=[N-])OC(=O)C)OC(=O)C
Canonical SMILES	CC(=O)OCC1C(C(C(C(O1)OC(=O)C)N=[N+]=[N-])OC(=O)C)OC(=O)C

合成方法：

该过程涉及1,3,4,6-四-o-乙酰-2-叠氮-2-脱氧-a-d-葡萄糖吡喃糖(1,3,4,6-四- o-乙酰-2-叠氮-2-脱氧-a -d -半乳糖吡喃糖)与各种不同的亲核试剂，如胺、醇和硫醇，反应产生一系列不同的产物。该反应通常在惰性气氛中进行，如氮气或氩气，温度范围从0°C到40°C。反应通常在24小时内完成，所得产物可以通过多种不同的方法分离纯化，如柱层析和薄层层析。

科研应用：

1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)在有机化学、生物化学和药理学等领域具有广泛的应用前景。在有机化学中，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)已被发现是糖基化反应的通用底物，并已被用于合成各种复杂的碳水化合物。在生物化学中，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)已被用于研究糖基转移酶的结构和功能，以及研究其他各种酶的结构和功能。在药理学中，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)作为一种药物传递系统的潜在用途已被研究，并且已被发现是一种高度稳定和无毒的化合物。

作用机制：

1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)的作用机理主要取决于反应中使用的亲核试剂的类型。当1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)与胺反应时，叠氮基被胺取代，形成新的糖苷键。当1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)与醇反应时，叠氮基被醇取代，形成新的糖苷键。当1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)巯基反应时，叠氮基被巯基取代，形成新的二硫键。

生化和生理效应：

1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)已被研究其潜在的生化和生理作用。体外研究表明，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)能够抑制几种酶的活性，包括糖基转移酶、糖苷酶和磷酸酶。此外，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)已被发现具有调节其他几种酶的活性的能力，包括激酶和蛋白酶。此外，体内研究表明1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)能够调节几种细胞通路的活性，包括Wnt/β-catenin通路。

实验室实验的优势与局限性：

在实验室实验中使用1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)有几个优点。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)是一种高度稳定且无毒的化合物，适合在各种实验室环境中使用。此外，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)是水溶性的，易于处理和储存。此外，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)是糖基化反应的通用底物，可以合成各种复杂的碳水化合物。

药效学：

然而，在实验室实验中使用1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)也有一些限制。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)与亲核试剂的反应通常很慢，需要较长的反应时间和较高的温度。此外，反应通常是不完全的，导致形成各种副产物。此外，该反应通常不适合大规模合成，因此难以产生大量的1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)。

未来方向：

1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)的潜在未来应用方向是很多的。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)可用于开发新的药物递送系统，以及研究各种酶的结构和功能。此外，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖(TAAG)可用于研究各种细胞通路的结构和功能，如Wnt/β-catenin通路。

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