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Cat. Number

HD0101

Chemical Name

HD0101 5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷 X-gluc 114162-64-0 ≥99.0% 1g/5g

CAS Number

114162-64-0

Mol. Formula

C20H26BrClN2O7

Mol. Weight

521.79

Qty 1

Qty 2

Appearance

冻干白色粉末状

Application Notes

≥99.0% 生化研究

Synonym

X-gluc；5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucuronide cyclohexylammonium salt；X-GlcA ；X-glucuronide CHA salt 其他名称：5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡萄苷酸环己氨盐；5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷酸；5-溴-4氯-3-吲哚葡萄糖苷；5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡糖苷酸环己胺盐；5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸苷环己基胺盐

Storage condition

−20°C

References

5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷 X-gluc 是β-葡萄糖醛酸酶的显色底物，被酶转化为深蓝色沉淀物。X-gluc是检测大肠杆菌中uidA基因（β-葡萄糖苷酶基因β-glucuronidase, GUS）的底物。95%的大肠杆菌具有β-葡萄糖苷酶基因，用这种发色底物的培养基可以检测以及定量食品样本如肉、奶制品以及贝类中的大肠杆菌数量。国际上普遍采用该产品取代传统方法以精确检测饮用水中的大肠杆菌数量，该方法大大降低了假阳性和假阴性。X-gluc也用于快速检测植物中GUS基因融合标记。

产品信息：

CAS RN	114162-64-0
Product Name	5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷 X-gluc
Molecular Formula	C₂₀H₂₆BrClN₂O₇
Molecular Weight	521.8 g/mol
IUPAC Name	6-[(5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate;cyclohexylazanium
InChI	InChI=1S/C14H13BrClNO7.C6H13N/c15-4-1-2-5-7(8(4)16)6(3-17-5)23-14-11(20)9(18)10(19)12(24-14)13(21)22;7-6-4-2-1-3-5-6/h1-3,9-12,14,17-20H,(H,21,22);6H,1-5,7H2
InChI Key	JXCKZXHCJOVIAV-UHFFFAOYSA-N
Isomeric SMILES	C1CCC(CC1)N.C1=CC(=C(C2=C1NC=C2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)C(=O)O)O)O)O)Cl)Br
SMILES	C1CCC(CC1)[NH3+].C1=CC(=C(C2=C1NC=C2OC3C(C(C(C(O3)C(=O)[O-])O)O)O)Cl)Br
Canonical SMILES	C1CCC(CC1)[NH3+].C1=CC(=C(C2=C1NC=C2OC3C(C(C(C(O3)C(=O)[O-])O)O)O)Cl)Br
Other CAS RN	114162-64-0 129541-41-9
Pictograms	Irritant
Synonyms	5-bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucuronide cyclohexylammonium salt； 5-bromo-4-chloro-3-indolylglucuronide；BCI-3 Glud

生物合成:

5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷 X-gluc主要通过化学合成获得。其合成主要通过5-Bromo-4-chloro-3-indoxyl与D-葡萄糖醛酸反应生成β-D-葡萄糖醛酸酯，再与环己胺反应得到环己胺盐。

作用机制:

(1)5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷 X-gluc作为β-葡萄糖醛酸酶的底物，可用于检测β-葡萄糖醛酸酶活性。其水解后生成5-Bromo-4-chloro-3-indoxyl，根据5-Bromo-4-chloro-3-indoxyl的比色定量检测β-葡萄糖醛酸酶的活性。

(2)5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷 X-gluc在碱性水解后，生成的5-Bromo-4-chloro-3-indoxyl可与细菌细胞色素氧化酶反应，产生蓝色产物，这一原理可用于染色体检测。

科研应用:

(1)作为β-葡萄糖醛酸酶活性定量检测试剂，用于研究β-葡萄糖醛酸酶的作用机制及细菌学研究。

(2)用于细菌染色体检测，特别是革兰氏阴性菌检测。

(3)作为染料中间体用于印染工业。

配比介绍资料：
试剂（母液浓度）                   体积（1 ml ）     终浓度
ddH2O                                          830 μl             -
1 M 磷酸钠（pH7.0）                   100 μl             0.1 M
50mM EDTA, pH8.0                      20 μl             10 mM
10% Triton X-100                          10 μl               0.1 (v/v)
50mM 铁氰化钾                            20 μl              1 mM
0.1M X-Gluc(50 mg/ml ) in DMF 20 μl              2 mM

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下一个：2-环己基乙基β-D-麦芽糖苷 2-Cyclohexylethyl β-D-maltoside上一个：5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-吡喃半乳糖苷(X-Gal),蓝白斑筛选