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Cat. Number
HG701101
Chemical Name
HG701101 5-溴-4-氯-3-吲哚基β-D-吡喃吡喃糖苷 207606-55-1 >98% [HPLC] 50mg/250mg
CAS Number
207606-55-1
Mol. Formula
C13H13BrClNO5
Mol. Weight
378.6
Qty 1
50mg
Qty 2
250mg
Application Notes
>98% [HPLC]
References

5-溴-4-氯-3-吲哚基β-D-吡喃吡喃糖苷是一种酶底物。


订购信息:

产品名称纯度规格
5-溴-4-氯-3-吲哚基β-D-吡喃吡喃糖苷>98% [HPLC]50mg
5-溴-4-氯-3-吲哚基β-D-吡喃吡喃糖苷>98% [HPLC]250mg



产品信息:

CAS RN207606-55-1
Product Name5-溴-4-氯-3-吲哚基β-D-吡喃吡喃糖苷 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl b-D-xylopyranoside
Molecular FormulaC13H13BrClNO5
Molecular Weight378.6 g/mol
IUPAC Name(2S,3R,4S,5R)-2-[(5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]oxane-3,4,5-triol
InChIInChI=1S/C13H13BrClNO5/c14-5-1-2-6-9(10(5)15)8(3-16-6)21-13-12(19)11(18)7(17)4-20-13/h1-3,7,11-13,16-19H,4H2/t7-,11+,12-,13+/m1/s1
InChI KeyLXVCKAHHHVVOJV-KQXJFYCDSA-N
Isomeric SMILESC1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC2=CNC3=C2C(=C(C=C3)Br)Cl)O)O)O
SMILESC1C(C(C(C(O1)OC2=CNC3=C2C(=C(C=C3)Br)Cl)O)O)O
Canonical SMILESC1C(C(C(C(O1)OC2=CNC3=C2C(=C(C=C3)Br)Cl)O)O)O


合成途径的详细设计:

该化合物的合成途径包括保护四氢吡喃环,随后引入溴氯吲哚部分,然后脱保护以产生最终产物。


起始原料:

D-葡萄糖、4-甲氧基苯酚、三乙基甲酸、对甲苯磺酸、5-溴-4-氯吲哚、N,N-二异丙基乙胺、乙酸酐、四-正丁基氟化铵


反应:

用三乙基甲甲酸和对甲苯磺酸保护D-葡萄糖生成四乙酰基D-葡萄糖;

用溴将四乙酰-D-葡萄糖转化为四乙酰-D-葡萄糖吡喃基溴;

四乙酰-D-葡萄糖吡喃基溴化与四正丁基氟化铵脱保护制四氢-D-葡萄糖吡喃基溴化;

用N,N-二异丙基乙胺和乙酸酐将5-溴-4-氯吲哚部分引入四氢-D-葡萄糖吡喃基溴,得到(2S,3R,4S,5R)-2-((5-溴-4-氯- 1h -吲哚-3-基)氧)四氢- 2h -吡喃-3,4,5-三醇;

用对甲苯磺酸和甲醇对四氢- d -葡萄糖吡喃基溴进行脱保护,得到最终产品。



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