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Cat. Number
HG700801
Chemical Name
HG700801 5-溴-4-氯-3-吲哚基-α-D-吡喃甘露糖苷 125229-64-3 ≥97% [TLC] 50mg/250mg
CAS Number
125229-64-3
Mol. Formula
C14H15BrClNO6
Mol. Weight
408.63
Qty 1
50mg
Qty 2
250mg
References

5-溴-4-氯-3-吲哚基-α-D-吡喃甘露糖苷是吲哚基的α-D-甘露糖苷，其中吲哚部分在4位和5位分别被氯和溴取代，具有显色作用。它是一种有机溴化合物、一种有机氯化合物、一种吲哚基碳水化合物、一种D-醛己糖衍生物和一种α-D-甘露糖苷。它来源于一种吲哚基。


订购信息：

产品名称纯度规格
5-溴-4-氯-3-吲哚基-α-D-吡喃甘露糖苷≥97% [TLC]50mg
5-溴-4-氯-3-吲哚基-α-D-吡喃甘露糖苷≥97% [TLC]250mg


产品信息：

CAS RN125229-64-3
Product Name5-溴-4-氯-3-吲哚基-α-D-吡喃甘露糖苷 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl a-D-mannopyranoside
Molecular FormulaC14H15BrClNO6
Molecular Weight408.63 g/mol
IUPAC Name(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
InChIInChI=1S/C14H15BrClNO6/c15-5-1-2-6-9(10(5)16)7(3-17-6)22-14-13(21)12(20)11(19)8(4-18)23-14/h1-3,8,11-14,17-21H,4H2/t8-,11-,12+,13+,14+/m1/s1
InChI KeyOPIFSICVWOWJMJ-HAAGFXOZSA-N
Isomeric SMILESC1=CC(=C(C2=C1NC=C2O[C@@H]3[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)Cl)Br
SMILESC1=CC(=C(C2=C1NC=C2OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)Cl)Br
Canonical SMILESC1=CC(=C(C2=C1NC=C2OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)Cl)Br
PictogramsIrritant


合成途径的详细设计：

该化合物的合成途径是由四氢- 2H-吡喃环转化为四氢-6-(羟甲基)- 2H-吡喃-3,4,5-三醇环体系。吲哚部分通过醚连接到四氢- 2H-吡喃环上。吲哚环上的溴和氯取代基是通过卤化反应引入的。合成途径包括以下步骤:



起始原料：

d -葡萄糖、1,2-O-异丙基-α-D-葡萄糖醛酸、4-氯-5-硝基-1H-吲哚、硼氢化钠、盐酸、溴化钠、碘化钠、过氧化氢、氢氧化钠、甲醇、乙醚、水



反应：

1,2-O -异丙基-α-D-葡聚糖对D-葡萄糖的保护作用；

用硼氢化钠还原4-氯-5-硝基-1H-吲哚为4-氯-5-氨基-1H-吲哚；

4-氯-5-氨基- 1H-吲哚与溴化钠和碘化钠卤化制得5-溴-4-氯-1H-吲哚；

5-溴-4-氯-1H-吲哚与受保护的d -葡萄糖用盐酸醚化得到(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(5-溴-4-氯- 1h -吲哚-3-氧基)-四氢-6-(羟甲基)- 2H-吡喃-3,4,5-三醇；

利用过氧化氢和氢氧化钠将受保护的d -葡萄糖转化为无保护的d -葡萄糖；

用甲醇和乙醚去除保护基团；

用水净化最终化合物。


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