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Cat. Number

245895212547535

Chemical Name

4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷 (pNP-GalNAc)

CAS Number

23646-68-6

Mol. Formula

C₁₄H₁₈N₂O₈

Mol. Weight

342.30

Synonym

4-Nitrophenyl N-acetyl-α-D-galactosaminide

References

4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷(pNP-GalNAc)是一种合成的以碳水化合物为基础的化合物，已被用于各种科学研究应用。它是半乳糖的单糖衍生物，半乳糖是一种存在于许多食物中的糖。pNP-GalNAc作为模型化合物被用于研究碳水化合物的结构和功能及其与蛋白质的相互作用。

订购信息:

品名	规格()	包装	单价
4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷	98%	25mg	1098.00
4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷	98%	100mg	4580.00

产品信息：

CAS RN	23646-68-6
Product Name	4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷(pNP-GalNAc)
Molecular Formula	C14H18N2O8
Molecular Weight	342.3 g/mol
IUPAC Name	N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]acetamide
InChI	InChI=1S/C14H18N2O8/c1-7(18)15-11-13(20)12(19)10(6-17)24-14(11)23-9-4-2-8(3-5-9)16(21)22/h2-5,10-14,17,19-20H,6H2,1H3,(H,15,18)/t10-,11-,12+,13-,14+/m1/s1
InChI Key	OMRLTNCLYHKQCK-RGDJUOJXSA-N
Isomeric SMILES	CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](O[C@@H]1OC2=CC=C(C=C2)[N+](=O)[O-])CO)O)O
SMILES	CC(=O)NC1C(C(C(OC1OC2=CC=C(C=C2)[N+](=O)[O-])CO)O)O
Canonical SMILES	CC(=O)NC1C(C(C(OC1OC2=CC=C(C=C2)[N+](=O)[O-])CO)O)O
Appearance	Assay:≥98%A crystalline solid
Other CAS RN	23646-68-6
Synonyms	4-Νitrophenyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D-galactopyranoside; p-Nitrophenyl N-acetyl-α-D-galactosaminoside; p-Nitrophenyl-α-N-acetylgalactosamine; _x000B_GalNAc-α-PNP

合成方法：

pNP-GalNAc有几种不同的合成方法，但最常用的方法是2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-半乳糖吡喃苷的硝基苯基化。该方法涉及2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-半乳糖苷与硝基苯基卤化物和酸催化剂(如对甲苯磺酸)的反应。该反应在乙腈等溶剂中进行，产物为对硝基苯-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-半乳糖苷。

科研应用：

pNP-GalNAc已用于各种科学研究应用，包括酶动力学，蛋白质-碳水化合物相互作用和结构研究。它还被用于研究蛋白质与碳水化合物的结合，以及研究碳水化合物对蛋白质结构和功能的影响。此外，pNP-GalNAc已被用于研究碳水化合物结合蛋白的结构和功能，如凝集素和糖基转移酶。

作用机制：

pNP-GalNAc已被证明与特定的碳水化合物结合蛋白结合，如凝集素和糖基转移酶。4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷(pNP-GalNAc)与这些蛋白的结合是通过氢键和疏水相互作用介导的。这些相互作用被认为是蛋白质识别和结合碳水化合物的原因。

生化和生理效应：

pNP-GalNAc已被证明具有多种生化和生理作用。它已被证明可以抑制某些碳水化合物与凝集素的结合，并抑制某些糖基转移酶的活性。此外，对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧- α -d -半乳糖苷已被证明可以抑制某些细菌的生长，并具有抗炎和抗癌特性。

实验室实验的优势与局限性：

在实验室实验中使用pNP-GalNAc有几个优点。它是一种相对便宜且容易获得的化合物，并且它的化学结构和生化特性已经被很好地表征。此外，它还可用于研究各种生物过程，如蛋白质-碳水化合物相互作用和酶动力学。然而，在实验室实验中使用pNP-GalNAc存在一些局限性。它是一种合成化合物，因此其生物活性可能与天然存在的碳水化合物不同。此外，预测pNP-GalNAc对特定生物系统的确切影响并不总是可能的。

未来方向：

pNP-GalNAc可以用于进一步研究碳水化合物的结构和功能及其与蛋白质的相互作用，以及研究碳水化合物对各种生物过程的影响。此外，它还可以用于研究碳水化合物结合蛋白的结构和功能，如凝集素和糖基转移酶。此外，pNP-GalNAc可用于开发治疗癌症和炎症等疾病的新药物。最后，pNP-GalNAc可用于开发新的诊断工具，用于疾病的早期发现。

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