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Cat. Number

HS357025

Chemical Name

HS357025 莽草酸-3-磷酸 Shikimate-3-phosphate

CAS Number

63959-45-5

Category

Metabolites, Phosphorylating and Phosphitylating Agents

Mol. Formula

C7H11O8P

Mol. Weight

254.13

Qty 1

1mg

Qty 2

10mg

Appearance

White Solid

Application Notes

S-3-p is the substrate for 5-Enolpyruvoyl-shikimate 3-phosphate synthase (EPSPS) which is the target for the broad-spectrum herbicide N-(phosphonomethyl)glycine(glyphosate).

Synonym

(3R,4S,5R)-�4,5-Dihydroxy-3-(phosphonooxy)-�1-cyclohexene-1-carboxylic Acid�; Shikimic Acid-3-phosphate�; S-3-P

Solubility

Water

Storage condition

Hygroscopic, Refrigerator, Under Inert Atmosphere

Stability

Very Hygroscopic, Moisture Sensitive, Store under Argon and in Freezer

References

莽草酸-3-磷酸(shikimate -3-phosphate, S3P)是存在于细菌、真菌和植物中的一个代谢途径——莽草酸途径中重要的中间化合物。该途径负责芳香族氨基酸的生物合成，如苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，以及其他芳香族化合物，包括木质素、类黄酮和生物碱。S3P是由5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶(EPSPS)产生的，它是除草剂草甘膦的靶标。

订购信息:

产品名称	英文名称	规格
莽草酸-3-磷酸	Shikimate-3-phosphate	1 mg
莽草酸-3-磷酸	Shikimate-3-phosphate	10 mg

产品信息：

CAS RN	63959-45-5
Product Name	莽草酸-3-磷酸 Shikimate-3-phosphate
Molecular Formula	C7H11O8P
Molecular Weight	254.13 g/mol
IUPAC Name	(3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-phosphonooxycyclohexene-1-carboxylic acid
InChI	InChI=1S/C7H11O8P/c8-4-1-3(7(10)11)2-5(6(4)9)15-16(12,13)14/h2,4-6,8-9H,1H2,(H,10,11)(H2,12,13,14)/t4-,5-,6+/m1/s1
InChI Key	QYOJSKGCWNAKGW-PBXRRBTRSA-N
Isomeric SMILES	C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)OP(=O)(O)O)O)O
SMILES	C1C(C(C(C=C1C(=O)O)OP(=O)(O)O)O)O
Canonical SMILES	C1C(C(C(C=C1C(=O)O)OP(=O)(O)O)O)O
Synonyms	shikimate-3-phosphate shikimic acid-3-phosphate

科研应用：

莽草酸-3-磷酸作为草甘膦除草剂靶点EPSPS的底物，在科学研究中得到了广泛的应用。EPSPS催化莽草酸-3-磷酸和磷酸烯醇丙酮酸(PEP)缩合生成5-烯醇丙酮酸-3-磷酸(EPSP)， EPSP进一步转化为choris酸，这是芳香氨基酸和其他芳香化合物的前体。草甘膦通过与EPSPS的活性位点结合，阻断莽草酸-3-磷酸与PEP的缩合，从而抑制EPSPS的活性，导致植物和微生物中芳香族氨基酸等芳香族化合物的耗损。

作用机制：

莽草酸-3-磷酸是莽草酸途径的关键中间体，是生物合成芳香族氨基酸和其他芳香族化合物所必需的。莽草酸-3-磷酸是由EPSPS酶产生的，它是除草剂草甘膦的靶标。草甘膦通过与EPSPS的活性位点结合，阻断莽草酸-3-磷酸与PEP的缩合，从而抑制EPSPS的活性，导致植物和微生物中芳香族氨基酸等芳香族化合物的耗损。

未来方向：

未来对莽草酸-3-磷酸的研究可能集中在对莽草酸途径的调控、针对莽草酸途径的替代除草剂的开发、芳香族化合物生物合成的微生物工程以及草甘膦等除草剂对环境和健康的影响评价等方面。此外，可以探索将莽草酸-3-磷酸作为EPSPS的底物用于除草剂发现的高通量筛选试验。

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